Laporan Fitokimia II "ISOLASI ETIL-p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferia galanga L.)"


PERCOBAAN III
ISOLASI ETIL-p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferia galanga L.)

A.    Tujuan Percobaan
1.      Menjelaskan prinsip dasar dan teknik isolasi
2.      Melakukan pemisahan dan pemurnian hasil isolasi dari bahan tumbuhan

B.     Dasar Teori
            Kencur (Kaempferia galanga L.) banyak digunakan sebagaibahan baku obat tradisional (jamu), fitofarmaka, industri kosmetika, penyedap makanan dan minuman, rempah, serta bahan campuran saus rokok pada industri rokok kretek. Secara empirik kencur digunakan sebagai penambah nafsu makan, infeksi bakteri, obat batuk, disentri, tonikum, ekspektoran, masuk angin, sakit perut. Minyak atsiri didalam rimpang kencur mengandung etil sinnamat dan metil p-metoksi sinamat yang banyak digunakan didalam industri kosmetika dan dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur. Banyaknya manfaat kencur memungkinkan pengembangan pembudidayaannya dilakukan secara intensif yang disesuaikan dengan produk akhir yang diinginkan. [1]
       Bahan aktif tabir surya, selain dapat diperoleh dari bahan-bahan sintesis juga dapat diperoleh dari bahan alam yaitu tumbuhan yang mempunyai kandungan seperti bahan sintesis, misalnya Kaempferia galanga L. (tanaman kencur). Tanaman ini mengandung senyawa ester turunan p-metoksisinamat yaitu senyawa etil p metoksisinamat (EPMS) dengan kadar 10% dan senyawa ini telah dimanfaatkan sebagai material dasar untuk membuat senyawa tabir surya (Tanjung, 1997), namun EPMS mudah terhidrolisis menghasilkan etanol yang dapat bersifat karsinogenik (merangsang terjadinya kanker) maka gugus etil dalam EPMS harus diganti dengan gugus lain yang rantai atom karbonnya lebih panjang, misalnya gugus isoamil, sehingga lebih stabil terhadap reaksi hidrolisis serta memiliki efektifitas tabir surya yang lebih tinggi. [2]

       Kencur (Kaempferia galangal L.) secara empiris telah diketahui memiliki efek antiinflamasi. Kandungan utama kencur adalah etil p-metoksisinamat (EPMS) (31,77%) yang di dalam tubuh mengalami hidrolisis menjadi senyawa aktif biologis, asam p-metoksisinamat (APMS), senyawa ini bekerja dengan menghambat enzim siklooksigenase, sehingga konversi asam arakhidonat menjadi prostaglandin terganggu (Sadono dan Hasmono, 2000). Penggunaan Obat Anti Inflamasi Nonsteroid (OAINS) seringkali dapat menyebabkan iritasi saluran cerna (Ganeswara, 1995; Katzung, 2007). Salah satu upaya untuk menghindari efek samping tersebut, dikembangkan penggunaan obat secara topikal. Sediaan OAINS topikal yang telah beredar a.l. natrium diklofenak dengan dosis 1%, sementara dosis APMS untuk penggunaan topikal belum diketahui. [3]
       Etil p-metoksi sinamat (EMPS) merupakan komponen terbesar dari minyak esensial rimpang kencur (Kaemferia galangan L.), rimpang telah dilaporkan memiliki aktvitas analgesik dan antiinflamasi, inhibitor untuk siklooksigenasi oleh studi docking, inhibitor promotor tumor virus teleocidin B-4-induced Epstein-Barr (EBV), inhibbitor dekarboksilase ormitin di epidermis dan papiloma kulit tikus, dan uji sitotoksik untuk Artemia salina dengan menggunakan Brine Shrimp Lethality Test. [4]
Kandungan kimia tanaman kencur yaitu etil sinamat, etil p-metoksisinamat, p-metoksistiren, karen, borneol, dan parafi n. Kandungan minyak atsiri kencur adalah α-pinena, kampena, δ-3-carene, α-pelandrena, limonene, p-simena 4-isopropiltoluena, 7,8-epoksitrisiklo dodekana, 5-metiltrisiklo undek-2-en-4-one, 2-asam propenoat,3-(4-metoksifenil)-,etilester (Assaat, 2011) dapat digunakan sebagai pelangsing. Etilester mempunyai nama trivial etil p-metoksi sinamat. Etil sinamat dan etil p-metoksi sinamat(EPMS) dari minyak atsiri kencur banyak digunakan didalam industri kosmetika dan dimanfaatkan dalam bidang farmasi sebagai obat asma dan anti jamur.
EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat nonpolar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, metanol, air, dan heksana. Pelarut yang digunakan untuk ekstraksi harus mempunyaikepolaran yang berbeda. Ekstrasi EPMS dari kencur menggunakan suhu yang kurang dari titik lelehnya yaitu 48 – 50C. [5]
C.    Alat dan Bahan
1.      Alat
Aadapun alat yang digunakan pada percobaan ini adalah:
a.       Alat ukur titik leleh (melthing point apparatus)
b.      Corong Buncher
c.       Erlenmeyer 250 mL
d.      Gegep
e.       Gelas kimia
f.       Lap kasar
g.      Lap halus
h.      Pipa kapiler
i.        Satu set alat refluks
j.        Timbangan analitik

2.      Bahan
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah:
a.       Es batu
b.      Kertas saring
c.       N-heksaan
d.      Rimpang kencur (Kaemferia galanga L.)
D.    Prosedur Kerja

Kencur
 
 

 
 











E.     Hasil Pengamatan
F.     Pembahasan
            Kencur (Kaemferia galanga L.) adalah salah satu jenis empon-empon/tanaman obat yang tergolong dalam suku temu-temua (Zingiberaceae). Rimpang atau rhizoma tanaman ini mengandung minyak atsiri dan alkaloid yang dimanfaatkan sebagai stimulan. Kencur banyak digunakan sebagai bahan baku obat tradisional (jamu), fitofarmaka, industri kosmetika, penyedap makanan dan minuman, rempah, serta bahan campuran saus rokok pada industri rokok kretek. Secara empirik, kencur digunakan sebagai penambah nafsu makan, infeksi bakteri, obat batuk, disentri, tonikum, ekspektoraan, masuk angin, sakit perut. Minyak atsiri dalam rimpang kencur mengandung etil parametoksi sinamat dn metil p-metoksi sinamat yang banyak digunakan dalam industri kosmetika  dan dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur.
          Rimpang kencur mempunyai aroma yang spesiik. Didalam rimpang kencur terdapat banyak zat yang dapat dimanfaatkan. Kandungan senyawa kimia dari rimpang kencur antara lain minyak atsiri berupa sineol sebanyak 0,02%, asam metil kanil, pentadekana, ester etil sinamat, asam sinamat, borneol, kamfena, paraeumarina, asam anisat, alkaloid, gom minera sebanyak 13,7% dan pati sebanyak 4,14%. Kandungan minyak atsiri dalam rimpang kencur yaitu 2-4% yang terdiri dari etil sinamat, etil p-metoksi sinamat, n-pentadekana, borneol kamfen, 3,7,7-trimetil bisiklo [4,1,0] hept-3-ena.
   Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu senawa hasil isolasi rimpang kencur (Kaemferia galanga L.) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu sebagai pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non polar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang sedikit polar, sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang memiliki kpolaran, yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan n-heksan.
Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada suatu pelarut akan meningkat seiring dengan kenaikan suhu bila proses plarutnya adalah endoterm, sedangkan untuk proses pelarutan yang bersifat eksoterm pemanasan justru menurunkan harga kelarutan zat. Fenomena yang kedua ini jarang dijumpai di alam yang umum adalah proses pelarutan yg bersifat endoterm yaitu memerlukan kalor. Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau terurau dan menguap dengan pemanasan sehingga suhu ekstraksi harus diperhatikan agar senyawa yang diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu, ekstraksi etil p-metoksi sinamat dari kencur tidak boleh menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya 48-50oC.
Pada percobaan kali ini kami melakukan isolasi etil p-metoksi sinamat dari kencur (Kaemferia galanga L.). Pertama-tama serbuk kencur di eksraksi dengan metode refluks selama 1 jam. Dimana prinsip refluks yaitu penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara sampel dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan penyari lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju labu alas bulat, akan menyari kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna, penggantian pelarut dilakukan sebanyak 3 kali setiap 3-4 jam. Filtrat yang diperoleh dikumpulkan dan dipekatkan. Setelah direfluks campuran kencur dan n-heksan disaring untuk mendapatkan filtrat. Setelah didapatkan filrat dipanaskan filtrat di penangas air sampai mengental hal ini dilakukan sebagai pengganti destilasi sederhana untuk dipekatkan. Setelah mengental atau pekat filtrat disimpan di wadah berisi es hal ini dilakukan agar kristal cepat terbentuk. Setelah kristal terbentuk dilakukan rekristalisasi atau kristalisasi kembali dengan menggunakan n-heksan. Setelah direkristalisasi disaring kristal yang terbentuk. Kemudian di ukur titik lelehnya.

DAFTAR PUSTAKA
[1]        Rostiana, Rosita, S., Mono, R., dan Taryono, 2005, Budidaya   Kencur,BPOM, UGM Press: Yogyakarta
[2]        Rohmah, J., Titik, T., dan Hadi, P., 2009, Optimasi Suu Sintesis Iso Amil p-Metoksi Sinamat Melalui Reaksi Transesterifikasi dari Etil p-Metoksi Sinamat Hasil Isolasi Rimpang Kencur (Kaemferia galanga L.), Prosiding Seminar Nasional Kimia Unesa ISBN: 978-979-028-103-5
[3]        Soeratri, W., Tristiana, E., Diny, R., dan Noorma, R., 2014, Penentuan Dosis Asam p-Metoksisinamat (APMS) sebagai Antiinflamasi Topikal dan Studi Penetrasi APMS Melalui Kulit Tikus dan Tanpa Stratum Korneum, Jurnal Farmasi dan Ilmu Kefarmasian Indonesia 1(1).
[4]        Ekowati, J., Marcellino, R., Shigeru, S., Tutuk, B., Sukrdiman, Adam, H., dan Edy, M., 2010, Structure Modification of Ethyl p-methoxycinnamate Isolated from Kaempferia galanga Linn. and Citotoxicity Assay of The Products on WiDr Cells, Indonesian Journal of Center Chemoprevention 1(1), ISSN: 2088-0917.
[5]        Setyawan., Pandhu, P., Astriningtyas, A., dan Wara, D. 2012, Optimasi Vield Etil P-Metoksisinamat pada Ekstraksi Oleoresin Kencur (Kaemferia galanga L.) Menggunakan Pelarut Etanol, Jurnal Bahan Alam Terbarukan 1(2), ISSN: 2303-0623

Comments

Post a Comment

Popular posts from this blog

Makalah Sediaan Steril "Salep Mata"

Image
TUGAS K E L O M POK FORMULASI DAN TEKNOLOGI SEDIAAN  STERIL “ SALEP MATA” O L EH : RISNAW A TI N                               (O1 A 114043) R Y AN P R A S E T YA P . L                 (O1 A 114044) S AL M I                                              (O1 A 114045) S I T TI DEWI N U R Y E M I                (O1 A 114046) S I T I HAJAR               ...
Read more

laporan praktikum FARFIS II "Sedimentasi Partikel Suspensi"

BAB I PENDAHULUAN A.     Latar Belakang Sedimentasi merupakan salah satu cara pemisahan antara komponen ataupartikel berdasarkan perbedaan densitasnya melalui medium alir. Oleh karena itu, biasanya pemisahan tersebut berlangsung lama, terutama jika perbedaan densitas antar komponen tersebut tidak berbeda jauh. Secara visual, sedimentasi merupakan pemisahan suspensi menjadi dua fraksi yaitu fraksi supernatan (fraksi yang jernih) dan fraksi padat pada konsentrasi yang lebih tinggi. Dalam praktek, sedimentasi dapat dilakukan secara batch (terputus-putus untuk setiap satuan volume atau berat bahan yang akan dipisahkan per satuan waktu) atau secara kontinyu (terus menerus). Suspensi adalah sediaan yang mengandung bahan obat padat dalambentuk halus dan tidak larut, terdispersi dalam cairan pembawa. Zat yang terdispersi harus halus, tidak boleh cepat mengendap, dan bila digojok perlahan-lahan, endapan harus segera terdispersi kembali. Dapat ditambahkan zat tambahan ...
Read more

Laporan FARFIS II "Fenomena Distribusi"

Image
BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Fenomena distribusi adalah suatu fenomena dimana sistribusi suatu senyawa   antara 2 fase cair yang tidak saling bercampur, tergantung pada sifat fisik-kimia antara pelarut dan senyawa tersebut. Koefisien distribusi didefenisikan sebagai suatu perbandingan kelarutan suatu zat (sampel) di dalam dua pelarut yang berbeda dan tidak saling bercampur, serta merupakan suatu harga tetap pada suhu tertentu. Fenomena distribusi termasuk di dalamnya adalah koefisien distribusi yang erat hubungannya dengan ilmu farmasi (ilmu resep). Satu hal penting dari fenomena distribusi adalah sifat senyawa obat itu agar dapat melalui membran sel yang terdiri dari lipoprotein atau suatu lapisan hidrofil dan hidrofob. Pada percobaan ini dilakukan penentuan koefisien partisi dengan cara mencampur dua zat yang bersifat saling bertolak belakang/tidak saling   bercampur. Dengan percobaan ini, B. Rumusan Masalah       ...
Read more